Hitchcock rozważał do roli Jennifer Rogers zaangażowanie: Brigitte Auber, Grace Kelly i Kim Novak. Ostatecznie zdecydował obsadzić debiutantkę - Shirley MacLaine.
Hitchcock widział w roli Sama Marlowe'a Williama Holdena, jednak ostatecznie wystąpił John Forsythe.
W przedostatniej scenie na bluzce Jennifer jest duża mokra plama; jednak kilka sekund później, w innym ujęciu, już jej nie widać.
W scenie, w której Sam rysuje stopy Harry'ego, kładzie swój szkicownik pod lewe ramię, pustym blokiem na zewnątrz. W następnym ujęciu widzimy, że kartka jest zarysowana.
Film kręcono w Barre i Craftsbury (Vermont, USA) oraz w Los Angeles (Kalifornia, USA).
Warunki kręcenia filmu w Vermont okazały się bardzo uciążliwe z racji silnych opadów deszczu. Wiele scen "plenerowych" było tak naprawdę filmowanych w scenografii zbudowanej w sali gimnastycznej miejscowego liceum. Większość zarejestrowanych w tych warunkach dialogów była niesłyszalna z powodu hałasu, jaki powodowały krople deszczu spadające na blaszany dach. Wiele dialogów trzeba było więc powtórzyć w studiu.
Hitchcock kupił prawa do oryginalnej noweli anonimowo, zaledwie za kwotę 11,000 dolarów amerykańskich.
Film był przez lata nieosiągalny, ponieważ Hitchcock wykupił do niego prawa i zapisał je w spadku córce Patricii. "Kłopoty z Harrym" był jednym z pięciu takich niedostępnych filmów. Pozostałe to: "Lina", "Okno na podwórze", "Człowiek, który wiedział za dużo" i "Zawrót głowy". Filmy te stanowiły tzw grupę 'pięciu zaginionych Hitchcocków'. Dopiero w roku 1984, już po śmierci reżysera, ujrzały one światło dzienne.
Część zdjęć plenerowych z tego filmu wykorzystano w "Peyton Place".